強力なコマンドライン環境に飢えている経験豊富な UNIX の利用者は、 Cygwin を存分に楽しむことが出来るでしょう。幾つかのワークアラウンドが含まれているため、 Cygwin の動作は大部分の UNIX 系オペレーティングシステムとは異なっていることに注意して下さい。 更なる詳細については、項3.8. 「Cygwin を Windows と共に効果的に使う」 に記述されています。

グラフィカルな setup.exe プログラムを利用することによって、 いつでも Cygwin のパッケージをアップデート、或いはインストールすることが可能です。 デフォルトでは setup.exe は最小限のパッケージしかインストールしませんので、 好みのユーティリティをパッケージ選択画面から選んで下さい。 特定のツールを探すには、Cygwin の Web サイトにある Setup Package Search が利用出来ます。 setup.exe の各オプションが何を意味するかについての更なる詳細については、 項2.1. 「インターネットセットアップ」 を参照して下さい。

もう一つの選択肢は、All カテゴリの Default フィールドをクリックして Install へと変更し、全てのパッケージをインストールするというものです。しかし、この方法では何百 MB ものソフトウェアがあなたのコンピュータにダウンロード及びインストールされるということに注意して下さい。 最良のプランはおそらく、個別のカテゴリをクリックしてカテゴリ全体、或いはカテゴリ中の必要なパッケージを選んでインストールすることでしょう。

UNIX での経験を持つ開発者は、今まで慣れ親しんできたユーティリティ群(UNIX シェルを含む)を見つけることが出来るでしょう。 コンパイラツールは、多くの人々が既に UNIX 上で使ったであろうと思われる、Windows ホスト上に唯一移植された標準の GNU コンパイラです。UNIX ソフトウェアを Windows NT または 9x に移植したいと考えているプログラマには、Cygwin ライブラリが ソースコードに対する最小の変更だけで UNIX パッケージを移植出来る簡単な方法を提供しているということことが分かるでしょう。